В здании, где ранее располагалась классическая мужская гимназия — одно из старейших учебных заведений царской России, сейчас находится Таганрогский литературный музей А.П.Чехова.
Художник-передвижник К.Савицкий, поэт Н.Щербина, писатели И. Д. Василенко, С.Званцев, один из первых артистов МХАТа А.Вишневский, композиторы С.Майкопар и В.Захаров, архитектор и инженер Н.А.Белелюбский были ее знаменитыми выпускниками.
Но самым главным и самым известным выпускником гимназии был, конечно же, А.П. Чехов, который учился здесь с 1868 по 1879 годы.
Экспозиция музея содержит фонд личных документов, книг и вещей А.П.Чехова, А.А.Дурова, И.Д.Василенко, Ф.Г.Раневской, коллекции живописных и графических работ А.П.Чехова, С.М.Чехова, С.С.Чехова, западной гравюры 1-й половины XIX века.
В 2010 году, в 150-летний юбилей А.П. Чехова, возле гимназии установлен памятник «Человек в футляре». Это один из самых известных чеховских персонажей. Прототип главного героя рассказа — А.Ф. Дьяконов, был инспектором и преподавателем Таганрогской мужской гимназии, в которой учился Антон Чехов.
